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Stratégie de Synthèse

Programme officiel (Extraits)

 

Effectuer une analyse critique de protocoles expérimentaux pour identifier les espèces mises en jeu, leurs quantités et les paramètres expérimentaux. Justifier le choix des techniques de synthèse et d’analyse utilisées.
Comparer les avantages et les inconvénients de deux protocoles.

Extraire et exploiter des informations :

- sur l'utilisation de réactifs chimiosélectifs,
- sur la protection d’une fonction dans le cas de la synthèse peptidique, pour mettre en évidence le caractère sélectif ou non d’une réaction.


Baccalauréat S physique-Chimie Amérique du Nord 2012 (extrait).
   
 


Synthèse d’une amorce à gardons.



Certains pêcheurs utilisent l’acétate d’amyle pour réaliser des amorces à gardons, petits poissons de nos rivières. Cet ester peut être synthétisé par une réaction entre l’acide éthanoïque CH3-COOH et le pentan-1-ol
CH3-(CH2)4-OH.

Données :

 

 

1. Généralités

1.1. Non traitée : acide éthanoïque + pentan-1-ol     acétate d’amyle + eau      
(réaction d’estérification-hydrolyse)

1.2. Non traitée : La réaction d’estérification est lente, limitée et athermique.

2. Synthèse de l’ester.

On introduit dans un ballon un volume V1 = 8,6 mL d’acide éthanoïque de masse volumique et un volume
V2 = 16 mLénoncé modifié de pentan-1-ol de masse volumique .
On ajoute une pointe de spatule d’acide paratoluène sulfonique et quelques grains de pierre ponce.
On chauffe ce mélange à reflux pendant environ 50 minutes. Après refroidissement, le contenu du ballon est traité et on recueille à la suite de plusieurs opérations une masse m = 11,7 g d’acétate d’amyle.

2.1. Non traité. Calcul de V2 = 16 mL.

2.2. L’acide paratoluène sulfonique est un catalyseur de la réaction d’estérification. Préciser le rôle du catalyseur.

2.3. Nommer les éléments du montage repérés sur le document 1 ci-dessous.

 

 

2.4. Quels sont les intérêts du chauffage à reflux ?

2.5. Définir et calculer le rendement r de la synthèse.

3. Méthodes d’obtention de l’ester avec un rendement plus satisfaisant.

3.1. Utilisation d’un Dean-Stark.

Une méthode consiste à utiliser un appareil de Dean-Stark. Les espèces chimiques utilisées dans la synthèse précédente sont introduites en mêmes quantités que précédemment.

Le dispositif permet de séparer l’eau formée du reste du milieu réactionnel, par distillation en présence de cyclohexane. Le cyclohexane et l’eau formée, non miscible à l’état liquide, forment un mélange qui s’accumule dans le tube décanteur du Dean-Stark.

 

 

Appareil de Dean-Stark :  Le tube décanteur de Dean-Stark :  

 

Le tube décanteur de Dean-Stark est rempli de cyclohexane jusqu’à la partie supérieure.
Un volume de 10 mL de cyclohexane est aussi ajouté dans le milieu réactionnel.
On chauffe à reflux, à ébullition douce. On suppose que, lors de cette ébullition, seuls l’eau et le cyclohexane s’évaporent.


3.1.1. Indiquer sur le document 2 ci-dessous, les positions relatives des deux phases dans le tube décanteur. Justifier.

 

 

3.1.2. L’eau est extraite du milieu réactionnel au fur et à mesure de sa formation. Quel est l’intérêt de ce dispositif ?


3.1.3. L’expérimentateur observe attentivement le dispositif et décide d’arrêter le chauffage au bout de 50 minutes. Qu’a-t-il observé qui l’a conduit à prendre cette décision ?


3.1.4. En mesurant le volume d’eau obtenue dans le tube décanteur, il en déduit que la masse d’ester formé est m’ = 17,6 g d’ester. Vérifier l’intérêt de cette méthode par rapport à la précédente en calculant le rendement r’ de la synthèse.

 

 

Aide schématique à la résolution de l'exercice

 

 

     
Sujet et correction détaillée de l'extrait du sujet Amérique du Nord 2012

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