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Stéréoisomérie

Programme officiel (Extraits)

 

Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation.

Utiliser la représentation de Cram.

Identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée.

À partir d’un modèle moléculaire ou d’une représentation, reconnaître si des molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères.

Visualiser les différentes conformations d'une molécule.

Utiliser la représentation topologique des molécules organiques.

Extraire et exploiter des informations sur :

- les propriétés biologiques de stéréoisomères,
- les conformations de molécules biologiques, pour mettre en évidence l’importance de la stéréoisomérie dans la nature.

 

Baccalauréat S physique-Chimie Pondichéry 2015 (extrait).
   
 


La vitamine C.

1. Étude de la molécule de l'acide ascorbique.

La molécule d'acide ascorbique est représentée ci-dessous :

 

 

1.1. Nommer les familles associées aux groupes caractéristiques (a) et (b) entourés sur la représentation de la molécule d'acide ascorbique.

1.2.  La molécule d'acide ascorbique possède des stéréoisomères.

1.2.1. Recopier la formule de la molécule puis repérer le ou les atomes de carbone asymétriques par un astérisque en justifiant votre choix.
1.2.2. Trois stéréoisomères de la molécule d'acide ascorbique sont représentés ci-dessous.
Reconnaître si ces représentations sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères.

 

 

 

 

Aide schématique à la résolution de l'exercice

 

 

     
Sujet et correction détaillée de l'extrait du sujet Pondichéry 2015

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