L’ibuprofène.

Formule de l’ibuprofène :

On note, l’ibuprofène R–COOH.

On réalise le titrage de l’ibuprofène contenu dans un comprimé d’« ibuprofène 400 mg »
le titrage est effectué à l’aide d’une burette graduée contenant une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium (Na⁺_(aq) + HO^–_(aq)) de concentration molaire apportée c_b = 0,20 mol.L^-1.

3.4. À quel couple acide/base appartient l’ion hydroxyde HO^– ?

3.5. Écrire l’équation de la réaction support de titrage.

3.6. Quelles caractéristiques doit posséder une réaction chimique pour être utilisée lors d’un titrage ?

3.7. Le pK_A du couple auquel appartient l’ibuprofène est, à 25°C, pK_A = 4,5.
Placer sur un diagramme les domaines de prédominance des espèces du couple R–COOH/R–COO^–.
Déterminer quelle espèce prédomine en début de titrage « à pH = 2,7 » texte modifié.

3.8. La solution d’hydroxyde de sodium (de concentration c_b) est initialement placée dans la burette.

Calculer le pH de cette solution aqueuse dans l’hypothèse d’une solution diluée.
Quelles précautions d’utilisation convient-il de prendre ? Justifier.

3.9. « Sachant que le volume à l’équivalence déterminé lors du titrage «est égal à V_E = 9,7 mL » texte modifié et de la question 3.5, déterminer la quantité de matière d’ions hydroxyde n_E(HO^–) versée à l’équivalence et en déduire la quantité de matière ni(ibu) d’ibuprofène titré.

3.10. Déduire des résultats précédents la masse m d’ibuprofène titré et comparer cette dernière à la valeur attendue.

Données :

Masse molaire de l’ibuprofène : M(C₁₃H₁₈O₂) = 206 g.mol^-1.

Produit ionique de l’eau : K_e = 1,0 × 10^–14 à 25°C.